Cliffs Karriere begann noch in der Ska-Ära mit dem Lied Hurricane Hattie, das ein Hit wurde. Das Lied wurde von Leslie Kong produziert, mit dem Cliff bis zu dessen Tod 1971 zusammenarbeitete. Spätere Erfolge umfassen Lieder wie beispielsweise King of Kings und Pride and Passion, die außerhalb Jamaikas nie gut verkauft wurden. 1964 wurde Cliff zu einem der jamaikanischen Vertreter bei der Weltausstellung in New York gewählt. Kurz darauf unterschrieb er bei Island Records und zog nach Großbritannien. Sein internationales Debüt war das Album Hard Road to Travel, das sehr gute Kritiken bekam und Waterfall beinhaltet, einen brasilianischen Hit, der das International Song Festival gewann.

Nach Waterfall folgten Wonderful World, Beautiful People und Vietnam, die beide weltweit bekannt sind. Der Sänger Bob Dylan meinte sogar, Vietnam sei das beste Protestlied, das er jemals gehört habe. Das Album Wonderful World beinhaltet eine Coverversion von Wild World (Cat Stevens), das 1970 sehr erfolgreich war.

Der Soundtrack zu The Harder They Come (einem Reggae-Film, in dem Cliff die Hauptrolle spielt), war ein großer Erfolg und verkaufte sich weltweit, verschaffte Cliff aber nur geringen Erfolg in der breiten Masse. Nach einer Reihe von Alben machte Cliff eine Pause, reiste nach Afrika und erforschte seinen neugefundenen muslimischen Glauben. Er kehrte schnell zur Musik zurück und ging jahrelang auf Tournee, bevor er 1983 mit Kool & the Gang The Power aufnahm. Sein Song Reggae Night aus dem Jahr 1983 wurde 1984 für den Grammy Award for Best Reggae Recording nominiert und das Folge-Album Cliff Hanger (1985) gewann 1986 den Grammy Award. Auch für die Grammies 1987, 1989 und 1993 wurde er in dieser Kategorie nominiert. 1993 kehrte er mit I Can See Clearly Now (vom Soundtrack zu Cool Runnings) in die US-Charts zurück, und auch sein Album Breakout wurde erneut für einen Grammy nominiert. Im Jahr 2005 wurde das Album Black Magic für einen Grammy nominiert. Bei den 55. Grammy-Verleihungen (2013) gewann sein Album Rebirth den Grammy Award for Best Reggae Album.

Lieder von Jimmy Cliff wurden von vielen Künstlern weltweit in Coverversionen aufgenommen. Unter anderem spielt Bruce Springsteen eine Version von Cliffs Trapped seit 1981 auf vielen Konzerten; von 1992 bis 1993 war Cliffs Many Rivers to Cross ebenfalls Bestandteil von Springsteens Liveauftritten. Cliffs You Can Get It If You Really Want aus der Filmmusik zu The Harder They Come wurde für Desmond Dekker ein internationaler Hit.

Jimmy Cliff ist im Alter von 81 Jahren verstorben. Seine Ehefrau Latifa Chambers bestätigte den Tod via Instagram und dankte Fans, Freunden und Weggefährten für ihre jahrzehntelange Unterstützung. Cliff erlitt zunächst einen Krampfanfall; die daraus resultierende Lungenentzündung nahm ihm schließlich die letzte Kraft.

Quelle: Wikipedia